DALLA FONDAZIONE ALLA PRIMA GUERRA MONDIALE - DOPO LA GUERRA UN PICCOLO MILAN - DAL GIRONE UNICO ALLA SECONDA GUERRA MONDIALE - IL TRIO RIPORTA IL MILAN TRA LE GRANDI - ROCCO E RIVERA PORTANO IL MILAN SUL TETTO D'EUROPA - DALLE STELLE ALLE STALLE - COMINCIA L'ERA BERLUSCONI - UN TRIONFO TIRA L'ALTRO - DALLO SCANDALO CALCIOPOLI ALLA CHAMPIONS LEAGUE

IL GIRONE UNICO

Nell'estate del 1929, arriva come un fulmine a ciel sereno la morte di Sgarbi. La squadra non viene rinforzata a sufficienza e torna alla mediocrità. Nell'estate del 1930 arriva Magnozzi, ma neanche lui può fare miracoli. L'eccezione del 1931-32: il Milan arriva quarto e sembra poter tornare agli antiche splendori, ma è soltanto una illusione. 

Dopo il buon comportamento del torneo 1928-29, sembrava ormai arrivato il momento di risalire posizioni importanti nelle gerarchie del calcio italiano. Purtroppo, nell'estate del 1929, arrivò la tragica notizia della morte di Abdon Sgarbi, uno dei migliori elementi della squadra e già nazionale, causata da una infezione tifoidea. La morte di Sgarbi, unita alla insufficienza di una campagna acquisti che aveva visto arrivare elementi di secondo piano come Giunta e Borgo dalla Juve, Ranelli e Moroni dalla Cremonese e Sternisa dal Monfalcone, produsse un deludente undicesimo posto che risaltava ancor più negativamente se confrontato al primo dell'Inter. Ormai la gerarchia cittadina vedeva una netta prevalenza dei cugini, molto più pronti a capire l'importanza di adeguati investimenti, rispetto ad una dirigenza, come quella milanista, che guardava ancora ad un ideale dilettantistico che ormai stava per essere travolto dai tempi. 
La lezione fu parzialmente compresa e, complice anche la ricorrenza del trentennale della fondazione, la società si attivò per irrobustire la rosa. Arrivò così "Motorino" Magnozzi, uno dei più celebrati centrocampisti dell'epoca, insieme ad Arcari III, una promessa prelevata dal Codogno e al mediano della Pro Patria, Bocchi. Purtroppo a complicare i piani, arrivò l'infortunio di Magnozzi alla prima giornata, che privò la squadra del suo punto di forza e ne appesantì il cammino nella fase iniziale. Una certa mancanza di personalità da parte dei giocatori, ebbe come risultato una mancanza di reazione che portò ad un deludentissimo dodicesimo posto finale. Un risultato così negativo, produsse però uno scatto di orgoglio nella stagione seguente, agevolato da una campagna di acquisizioni intelligente che vide arrivare il terzino Bonizzoni dalla Cremonese, il quale andò a formare con Compiani, ormai maturato del tutto e Perversi, un trio difensivo che sarebbe rimasto nella storia rossonera. Sempre dalla Cremonese, arrivò anche l'interno Moretti, che con Magnozzi, compose una ottima coppia di mezzali. I rossoneri, allenati da Banas, riuscirono a rimediare ad una partenza disastrosa, che allarmò non poco un ambiente traumatizzato dal biennio precedente, riportandosi ben presto nel gruppo delle migliori. Pur non lottando mai per il titolo, ottennero alla fine un ottimo quarto posto che sembrava l'inizio di una nuova era. Non era purtroppo così. Già nella stagione 1932-33, i rossoneri, ancora guidati da Banas, risentirono fortemente della linea societaria tesa ad una gestione sparagnina che non teneva conto della evoluzione industriale del calcio. Il nuovo presidente, Mario Benazzoli, come i suoi predecessori vedeva ancora il calcio come uno sport dilettantistico o quasi, non rendendosi conto che altre società si erano ormai mosse decisamente sulla strada dell'impegno finanziario. Per fortuna, Romani, attaccante prelevato in estate dalla Spal, segnò nel corso dell'annata la bellezza di 19 reti, senza le quali probabilmente l'undicesimo posto finale, sarebbe stato una chimera.  

AUREA MEDIOCRITA'

La società non capisce l'evoluzione del calcio italiano e si condanna alla mediocrità. A poco serve, nel 1935, il ricorso alla pista sudamericana, che però dà frutti miseri. L'aurea mediocrità che distingue il Milan anni '30 viene rotta d'incanto nel 1936-37, quando l'arrivo di Garbutt produce una scossa capace di portare i rossoneri ad un insperato quarto posto.

Nel 1933, tornò alla guida della società Luigi Ravasco. La sua prima mossa fu quella riguardante la guida tecnica della squadra, affidata all'ungherese Viola. Sul fronte degli arrivi, furono da registrare le acquisizioni del mediano Bortoletti, del terzino Rigotti, del mediano Capitanio, tutti prelevato dalla Triestina, e dell'ala Stella, messosi in luce nel biennio precedente nella Pro Patria. Ancora una volta la campagna acquisti si svolgeva perciò in tono minore, come del resto confermò il campo. Il Milan, dopo una ottima partenza, si sgonfiò a poco a poco e, nonostante avesse girato al quarto posto la fase ascendente del torneo, ottenne un mediocre nono posto. A pesare sul cammino degli uomini di Viola fu la totale incapacità di cogliere punti in trasferta, chiaro indice di una mancanza di personalità che non poteva certo stupire. Ma se la campagna del 1933-34 era stata in tono minore, quella dell'anno successivo fu addirittura contrassegnata dall'immobilismo. Unico arrivo fu quello del terzino Silvestri, mentre la guida tecnica veniva assegnata a Baloncieri. Il decimo posto finale, fu accolto con rassegnazione da una tifoseria ormai abituata alla modestia dei risultati. Ci voleva una sterzata e, a livello societario, la sterzata avvenne: Ravasco lasciò infatti il posto a Pietro Annoni, il quale decise, finalmente, di buttarsi anche lui nel florido mercato sudamericano dal quale avevano in quegli anni attinto a piene mani le squadre italiane. Dal Brasile arrivarono perciò Gabardo e Arnoni, mentre sul mercato nostrano furono pescati il portiere Zorzan, dal Vicenza, il mediano Bertolotti e l'interno Zidarich dalla Fiumana. Ancora una volta si trattava di una campagna acquisti in tono minore, come del resto si incaricò di dimostrare il campionato, nel quale la squadra, ancora allenata da Baloncieri, si attestò all'ottavo posto. Un pò meglio andò nella neonata Coppa Italia, ove i rossoneri riuscirono a raggiungere le semifinali, ma rimaneva la realtà di una squadra  che stentava non poco a tenere il passo delle migliori. 
Il 1936-37 vide il mutamento della ragione sociale: il Milan diventava Associazione Sportiva e come d'incanto sembrò ritrovare lo smalto dei tempi migliori. L'arrivo dell'ottimo Capra, giovane promessa del Fanfulla, di Cossio dall'Udinese, ma soprattutto del giovanissimo Boffi, riuscirono a dare nuovo impulso alla squadra, producendo un ottimo quarto posto che avrebbe potuto anche essere migliore, se una flessione nel finale non avesse impedito alla squadra, ora in mano al grande Garbutt, di lottare per lo scudetto sino in fondo.  

ALTI E BASSI PRIMA DELLA GUERRA

Il 1937-38 vede il Milan salire ancora, al terzo posto. La mancanza di continuità condanna i rossoneri ad alti e bassi clamorosi. Nono posto nel 1938-39 e ottavo nella stagione seguente. Nel 1940-41 il terzo posto illude tutti, ma prima un decimo e poi un sesto posto dissolvono l'euforia. Arriva la guerra e manda il calcio in soffitta.

Il quarto posto del 1936-37, ebbe il risultato di galvanizzare un ambiente da troppo tempo depresso. La campagna acquisti in vista del torneo 1937-38 ne fu la riprova. Arrivarono l'interno Loik, dalla Fiumana, una giovane promessa della quale, però, al Milan non fu compreso appieno il valore, il mediano Antonini, dal Verona, l'interno Loetti, dal Bari e il difensore Remondini, il futuro "giocatore al sangue" decantanto dal grande Bruno Roghi. La squadra, ancora affidata a Garbutt, scalò di un posto in classifica, piazzandosi al terzo posto, a soli tre punti dall'Inter campione. Anche in Coppa Italia, il Milan confermò il suo ottimo momento, arrivando ancora una volta alle semifinali, mentre meno fortunata fu la comparsata in Coppa Europa, ove i rossoneri furono subito eliminati dal Ripensa Timisoara. La stagione 1938-39 doveva essere quella della definitiva consacrazione, ma nonostante gli acquisti di Ellena e Buscaglia dal Torino, il campionato divenne presto una sorta di Via Crucis, tanto che alla diciannovesima giornata il Milan era ultimo in classifica. Per fortuna Boffi confermò la sua evidente crescita, segnando 19 reti ed aggiudicandosi la classifica cannonieri, cosicchè la squadra, prima affidata a Felsner e poi a Viola, riuscì a chiudere al nono posto che, se pur deludente, poteva alla fine essere salutato con evidente sollievo. Intanto la società era preda di sommovimenti senza fine. Nel corso del 1938 la presidenza era stata assunta da Emilio Colombo, che però durò un solo anno, lasciando in favore di Achille Invernizzi. Lo spavento della stagione precedente produsse una ottima campagna acquisti che vide l'arrivo di Pasinati e Chizzo dalla Triestina, di Boniforti dal Varese e di Menti dal Vicenza. Naturalmente il pezzo forte della campagna era Pasinati, appena laureatosi Campione del Mondo con l'Italia ai Mondial in terra di Francia, ma neanche la sua classe potè evitare il crollo finale della squadra, che condannò il Milan ad un desolante ottavo posto, dopo che il girone di andata aveva visto la squadra allenata ancora da Viola a soli due punti dal Bologna Campione d'Inverno. Il solito terremoto dirigenziale, inaugurò la stagione 1940-41, quella del riscatto. La presidenza fu assunta da Umberto Trabattoni, il quale decise di rivolgersi a Guido Ara, per la conduzione tecnica della squadra. Ara era un ottimo rappresentante di quella scuola piemontese nota per la disciplina e la coesione, la stessa di cui probabilmente mancava la compagine rossonera in quel lasso di tempo. Gli acquisti di Toppan dalla Falck, dell'estroso Cappello dal Padova, di Arcari IV dal Genoa e, a stagione inoltrata, del grande Peppino Meazza dall'Inter, portarono ad una crescita esponenziale della squadra, che chiuse al terzo posto. La continuità non era però nelle corde del Milan anteguerra, se solo si pensa che il torneo 1941-42 vide la squadra, ora affidata a Magnozzi, chiudere al decimo posto, per poi risalire al sesto in quella successiva. Poco male, però, visto che ormai anche il nostro paese vedeva la guerra di Hitler toccare il suo suolo, costringendo il calcio a chiudere, temporaneamente, i battenti.